Craig, özel sektöre kariyerine başlamadan önce ABD Ordusu'nda görev yapmıştır. Kariyerinde bir çok farklı organizasyonda çeşitli görevlerde bulunan Craig, Transplace'te SCCM Admin, SSH'de Kıdemli Strateji Direktörü, Trend Micro'da Kıdemli Müdür ve HP'de Kimlik ve Erişim Yönetimi Direktörü olarak görev yapmıştır.

Craig, Kron'a katılmadan önce Netwrix'te Field CISO olarak çalışıyordu.